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公元190年正月，曹操向全国发出讨董檄文，各刺史、太守皆起兵响应，得到讨董檄文后，孙坚也起兵北上，响应讨董。
随后，其做了两件大事：一是在荆州，逼死了荆州刺史王睿；二是在南阳，杀掉了南阳太守张咨。
原来，荆州刺史王睿曾和孙坚一起平定零陵、桂阳叛乱，而且是孙坚的上官。因为孙坚是武官，所以，王睿在言谈之中，常常流露轻蔑之意，孙坚早就心存不满。
彼时王睿与武陵太守曹寅不睦。这次举兵讨伐董卓，王睿宣称要先杀掉曹寅。曹寅害怕被杀，便假冒温毅（案行使者光禄大夫）的檄文，下达给孙坚，檄文中数说王睿的罪过，命令孙坚将他处死。孙坚领受檄文，立即起兵前往。
王睿闻知有军队到来，登楼观望，并派人询问这些兵来此的意图。
孙坚的前部回答：“我们长久奔波在外。劳苦不堪，所得的赏赐，还不够做衣服呢！这次来，不过是想请您开恩，再赏些财物。”
王睿信以为真，说道：“这有何难，我做刺史的，难道还去吝啬这点钱粮吗？”
当下传令打开城门，让兵士们进去，打开库藏，分给士兵用度。
等到来兵涌到跟前，王睿才发现了孙坚，大惊，忙问：“士兵们自来请求赏赐，孙府君怎么也在这里？”
孙坚回答：“奉案行使者檄文，特来取你的首级。”
王睿又问：“我犯了何罪？”
孙坚回答：“在下我也不知道！”，王睿走投无路，刮金饮之而死。
孙坚逼杀王睿之后，引军到达南阳。下公文给南阳太守张咨，请他供应军粮。当时孙坚整编了荆州兵马，部下已有两万人，袁术也已上表，奏请以孙坚为代理中郎将。张咨问手下人应该如何对待。手下人说：“孙坚不过是邻郡的一个太守，他无权调发我们的粮饷。”张咨认为言之有理，于是，对孙坚不加理睬。
孙坚以牛酒为礼物去拜访张咨，张咨第二天只好也来答谢。孙坚设宴款待，酒酣，孙坚的主簿进来禀报：“前有文书传给南阳太守，但至今道路尚未修整，军用钱粮尚未备足，请将他逮捕交付主簿问个明白。”
张咨见势头不好，想要离去。但四周已布满士兵，根本无路可走。
一会儿工夫，主簿又进来向孙坚请示：“南阳太守稽停义兵，使贼不时讨，请收出案军法从事”。
说着，便令部下将张咨推出军门斩首。
南阳郡府官员大为震惊，从此，孙坚的部队想要什么，就要有什么，无人敢阻拦。
此次讨董大战，虽有不少战绩，但与年纪轻轻的廖化相比，却是逊色太多，颇为让人郁闷！可是上天眷顾，让其得到了传国玉玺！
在其他人看来，此次讨董大战，袁绍得了盟主之位，袁术主管盟军粮草一事，袁家两兄弟影响力大增，可谓是名利双收！
巨鹿廖化，携常山、巨鹿两郡之兵，力战战神吕布，又亲往潼关据守，截断董军后路，致使董贼惶惶不可终日，仓惶西遁。廖化军武备之强天下震惊，廖化本人胆略谋略也是天下闻名！
而以武立身的孙坚，在讨董大战中，却无甚出彩，与廖化谋略、武略上皆相去甚远。但是要说此次讨董大战的收获，孙坚自认为自己才是最大的赢家——竟然偶得玉玺！