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在安庆女中，最先看出孙多慈绘画天分的是图画教师胡衡一。胡衡一的身体略略有些胖，尤其在冬天，宽大的长袍被他穿着显得十分臃肿。他总是在讲台上放一只苹果，让学生做写生练习。
大家都认真画苹果的时候，孙多慈却在画臃肿的图画教师。虽然谈不上形似，但多少也还有点神似。胡衡一知道她的小动作也不说破，故意绕到教室后面，再回来逮了个正着。孙多慈以为至少会被一顿批评，结果没有，反而让臃肿的老师“呵呵”笑出声来，把她的“作品”展现给学生，还说：“孙多慈同学不画小苹果，非要画我这只大苹果，大家看看，还真有些传神呢！只要同学们画得好，想怎么画就怎么画，老师无所谓。”孙多慈在羡慕的眼光中多少有些得意，而对胡衡一老师的尊敬也由此埋进心间。“在一女中学校，教师中对我期许最殷切者，为图画教师胡衡一先生。”直到晚年，在台湾每每向朋友回忆旧事，她依然如是说。
同样对孙多慈宠爱有加的，还有国文教师李则纲。
父亲孙传瑷对李则纲非常佩服，说他的国文不是最厉害的，但绝对是最有见解的历史学家，教书能超出课本的局限，用自己的观点给学生以启示。
当时的历史课本大都按照远古、中古、近古区分，概念很模糊，缺乏科学性。李则纲在讲课时直接不讲这些模糊的分类，他将自己的观点写成剖析文章，在权威杂志《教与学》上发表，引起教育界的关注。新中国成立后，他曾出任安徽省博物馆馆长。著作有《安徽历史述要》、《史学通论》、《中国文化史》等。
李则纲对孙多慈的文字极为推崇。每每读孙的作文总是眯着眼睛，尤其读到他欣赏的句子，摇头晃脑，似乎陶醉于其中。
受到老师鼓励，孙多慈转而对国文产生兴趣，尤其是新出版的文学期刊，像什么《小说月报》、《创造》、《东方杂志》等，到了如醉如痴的地步。只要能找到的，一看就是半天。父亲对此很推崇，帮她四处借阅，到周日还带着她去谯楼后面的省立图书馆去找。
变故起于1929年的初秋。
1929年3月，蒋介石委任原冯玉祥旧部方振武，出任讨逆军第六路军总指挥。5月，又以“皖人治皖”为由，调任方振武为安徽省主席。
任命方振武，表面是蒋介石的信任，实则不然。
这年年初，中国局势出现新变化，蒋介石、阎锡山、李宗仁、冯玉祥等各派之间的矛盾由暗转明，形成火拼。先是蒋桂战争，后是蒋冯大战。方振武是冯玉祥旧部，自然是蒋介石重点防范的对象。6月方振武赴任的时候，第六路军被整编为两个师，随之调至安徽。同时蒋介石则将其嫡系部队调到皖区，用以牵制方振武，削弱他的军事力量。武官从文，方振武无从下手。而此前的安徽政府官员走马换灯一番乱调，没有任何公信力。让方振武略感欣慰的是，在省政府长长的工作人员名单中他看到旧友孙传瑗的名字。
但谁也没料到，方振武在安徽并没有让蒋介石放心。再加上在安徽的时间，方振武又与韩复榘、石友三、马鸿逵、刘镇华在郑州结拜了金兰之交。密报传至蒋介石处，蒋介石拍了桌子，可见其震怒。
9月26日，方振武带着卫队乘安丰舰离开安庆去南京述职的时候，蒋介石在南京接连下达两道手令：命令方策率陆军第六师速达安庆接防；方鼎英率陆军第十师速达合肥接防。
命方策速将方植之、苏宗辙、孙传瑗逮捕，押送南京。
而这个时候，方振武乘坐的军舰还没有驶出安徽的江面，孙传瑗就在家中被押走。
孙多慈当时看完电影回家的时候，父亲已经被带走，她坐在母亲身旁，轻轻为母亲拭着眼泪。
“你爸爸被带走的时候，让你无论如何不要放弃学业。”
“我知道。”
1930年的新年，在孙多慈的印象中，带着—种灰调子，说来就来了。
元旦当天，她拉着弟弟外出散心思，在城西大观亭面对滔滔长江，看见长江南岸那远远一抹青灰之色，猛然想起自己已经18岁。
几天后，父亲的朋友从南京带来口信，说方方面面关系疏通好了，孙多慈他们可以到老虎桥监狱探望父亲。
母亲孙汤氏带着他们三兄妹，连夜坐船到了南京。
见到了父亲，也见到了父亲的狱友蒋百里。蒋百里，报刊介绍他是军界奇人，有“中国兵学泰斗”之誉。他是光绪年间的秀才，青年时留学日本士官学校步兵科。回国后任沈阳督练公所参议。又赴德国学习军事。辛亥革命时任浙江都督府总参议。1923年与胡适等组建新月社。1925年任吴佩孚军总参谋长。1929年末，因参与唐生智联手石友三的反蒋活动，也被蒋介石秘密关押进南京老虎桥监狱。也就是蒋百里，介绍孙多慈到南京国立中央大学读书，使她结识了徐悲鸿。